Coincidiendo con el quinto centenario de la primera vuelta al mundo de Fernando de Magallanes (antiguo comendador y caballero de la Orden de Santiago) y Juan Sebastián Elcano, se llevaron a cabo una serie de actos conmemorativos cuyo eje central fue Caballeros en la Mar.

​

Comenzó en octubre de 2019 con la conferencia Elcano, la conversación que nunca existió, a cargo del General de Ejército Félix Sanz Roldán y el vicealmirante y secretario de la Comisión del V Centenario, Ignacio Horcada Rubio, junto con la exposición El viaje a la especería de Magallanes y Elcano.

​

En noviembre un espectáculo musical y gastronómico, enlazó la música renacentista y la presentación de imágenes artísticas para evocar las aventuras y gestas, pero también las sensaciones y sentimientos que los caballeros de Santiago tuvieron al surcar los mares en cumplimiento de sus misiones.

​

En febrero de 2020 continuó con la conferencia Los Caballeros de Santiago y el mar: una gesta extraordinaria, a cargo de Magdalena de Pazzis Pi Corrales, y a partir de ese momento, el programa de actos quedó interrumpido por la pandemia.

​

Desde septiembre de 2020 y hasta 2022 (fin de los actos del V Centenario) la exposición de Caballeros en la Mar muestra la labor de 73 caballeros de la Orden de Santiago a lo largo de ocho siglos en relación con el mar, verdaderos Caballeros en la Mar. Se muestra también un vídeo del espectáculo musical del mismo nombre, su montaje, fotografías y las ilustraciones de Ana Yedros.

​

La exposición permanece abierta en el mismo horario que el monasterio.